Wie alt die Tiefburg tatsächlich ist,  konnte auch ihr Heidelberger Chronist, Hans Heiberger, nicht ermitteln: "Sie mag", schreibt er in seiner Dokumentation, "in ihren Anfängen als Wehrbau wohl im frühen Mittelalter angelegt worden sein. Aus Überlieferungen des 13. und 14. Jahrhunderts geht hervor, dass sie eine Wasserburg war." Noch heute betritt man die Burg über eine Brücke, die einen zwölf Meter breiten Graben überspannt. Früher sorgte der Handschuhsheimer Mülbach für Wasserzufuhr. Vermutlich aus hygienischen Gründen - viel Unrat der Burgherren landete im Graben und zog dort Ratten an - wurde er in den Jahren 1830 und 1844 zugeschüttet.

Im Dezember 1600 richtete Kurfürst Friedrich IV. die Doppelhochzeit seines Hofmeisters und des Burgvogts mit zwei kurfürstlichen Hofdamen aus. Für den Junker Johann von Handschuhsheim, den letzten männlichen Spross eines alten Geschlechts - bereits 1130 wird ein Rumhardus von Hantschuhsheim in einer Urkunde des Klosters Lorsch als Vasall erwähnt - endete das Fest mit einer Fehde. Als er vom Kurfürsten mit dem Ritterschlag geehrt wurde, zog er sich den Neid eines Konkurrenten zu, des jungen Friedrich von Hirschhorn.Kurz darauf, am Abend des 14. Dezember 1600, setzte der zwanzigjährige Heißsporn aus Hirschhorn dem erst fünfzehnjährigen Ritter von Handschuhsheim auf dem Heidelberger Marktplatz mit dem Degen derart zu, dass er wenig später seinen Wunden erlag. Seine Mutter Amalie, die als letzte den Namen "Handschuhsheim" trug, starb im 30jährigen Krieg.

1624 ging die Tiefburg in den Besitz der Freiherren von Helmstatt über, die in den folgenden 300 Jahren ihr Erbe von Generation zu Generation weitergaben, bevor es 1950 in das Eigentum der Stadt Heidelberg gelangte.       
                               
Vom Kern der alten Burg sind heute nur noch die Grundmauern, die Gewölbe des Wohnturms und die Wehrmauern erhalten. In Mitleidenschaft gezogen wurde die Burg nicht nur während des 30jährigen Krieges, sondern auch während der Orleansschen Erbstreitigkeiten. Im Januar 1689 wurde das ursprüngliche Gemäuer nahezu vollständig zerstört. Um 1700 entstand ein neues Herrenhaus mit Ställen und Scheunen. Erst in den Jahren 1911 bis 1913 ließ der damalige Besitzer, Graf Raban von Helmstatt, das Wohnhaus im Innenhof wieder auf- und ausbauen. Fortan wurde das "Ritterhaus" an Privatleute vermietet, während der Rittersaal und eine Baracke im Hof von 1921 bis 1951 als Jugendherberge dienten. Im idyllischen Burghof feierte man von 1932 bis 1934 alljährlich die "Burgtheaterspiele".

Am 5. Juli 1950 verkaufte Graf Bleichard von Helmstatt die Tiefburg für 33.000 Mark an die Stadt Heidelberg.

Die Stadt Heidelberg hat einen langfristigen Vertrag mit dem Verein Schlaraffia Haidelberga e.V. geschlossen. Behutsam hat die Haidelberga durch Renovierung und Einbau einer Heizung im historischen Gewölbekeller  ihre Heimburg eingerichtet und ist daher wohl das einzige Schlaraffenreych, das seine Burg in einer mittelalterlichen Burg hat.

                                                    

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